Remonta, todavia, a 9 de Setembro de 1591 aquela que ficou conhecida como a “Batalha da ilha das Flores”. Nesse dia, a esquadra de lord Tomas Howard, que se encontrava surta diante de Santa Cruz (possivelmente na baía da Ribeira da Cruz, onde Diogo das Chagas dirá depois ter visto ancorada, em 1597, a esquadra do conde de Cumberland, de 160 velas), lançou-se, precipitadamente, contra os barcos que surgiam de oeste, julgando pertencerem à armada espanhola provinda da Nova Espanha. Porém, em vez de encontrarem navios mercantes, mal armados, os ingleses depararam-se com a frota de defesa das ilhas, constituída por 40 navios de guerra, comandados por D. Alonso de Bázan, que lhes vinham dar caça. Consideravelmente mais pequena (22 navios), a armada inglesa, duramente fustigada pelo fogo inimigo, foi então obrigada a fugir como pôde. A excepção foi o Revenge, de sir Richard Greenville, que, tendo-se demorado em zarpar de Santa Cruz, acabou por ser capturado pelos espanhóis. Verdadeiramente épico, esse combate, que custou a vida a Greenville, seria depois glorificado por lord Alfred Tennyson no seu poema The Revenge: A Ballad of the Fleet [“At Flores in the Azores Sir Richard Grenville lay, / And a pinnace, like a fluttered bird, came flying from far away:” (…)], o qual, posteriormente, foi com notório sucesso musicado pelo compositor Charles Stanford.
Mas nem sempre foi conflituoso o relacionamento entre a pirataria e as gentes – e não apenas a arraia-miúda – das Flores. E nem sequer é difícil documentar situações em que, tanto aquela como estas, souberam, por interesse comum, cultivar uma convivência amistosa. Será disso exemplo maior o caso de Peter Easton, porventura o mais bem sucedido pirata do seu tempo – chegou a comandar 40 navios com alguns milhares de homens ao seu serviço, o que fazia dele o corsário mais temido no Atlântico Norte, e quando se “reformou” tinha uma fortuna pessoal avaliada em dois milhões de libras. Tanto quanto se sabe, o relacionamento deste pirata com a ilha das Flores remontará a Março de 1609, quando, andando já no corso, aqui fez, pela primeira vez, aprovisionamento de carne, água e lenha. Nos anos seguintes, sempre em Março, voltou à ilha, para fazer refresco e aguada, e, no verão de 1611, fosse por amor ou por simples conveniência, estava já de casamento marcado com uma filha do capitão-mor das Flores, de apelido Garro. Duplamente incomodado com os prejuízos causados pelos navios deste pirata e ainda com a cumplicidade entre florentinos e corsários, Filipe II ordenou, então, por decreto de 30 de Julho de 1611, que fossem tomadas as diligências necessárias à prisão do capitão Peter Easton. Poderoso e escorregadio, o Pirate Admiral nunca chegou a ser detido – mas nas Flores, dois anos depois, sob a acusação de acolher na ilha corsários estrangeiros, era preso o ouvidor e também capitão-mor Tomé de Fraga.
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