Em 1546, com a elevação do lugar à condição de freguesia, a Igreja de São Mateus foi elevada a paroquial e matriz.
Terá sido saqueada em fevereiro de 1691, quando do assalto à povoação por cerca de 50 corsários ingleses. Munidos com armas de fogo e facas de ponta, assassinam o meirinho da alfândega, aprisionam diversas autoridades e roubam as igrejas e as habitações, causando a fuga dos habitantes.
Ainda em 1750 o vigário de Santa Cruz, licenciado António Silveira Machado, ouvidor eclesiástico e visitador da Graciosa, testemunha os danos causados na matriz da Praia pelo saque dos ingleses, procurando atenuá-los com o auxílio da Coroa e os sobejos das confrarias.
Ao longo dos séculos foi objeto de importantes obras de manutenção e restauro até que, no século XIX, recebeu uma nova frontaria ao gosto tardo-barroco, inaugurada a 29 de agosto de 1896.
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