Foi a primeira fortificação iniciada no arquipélago, começada a construir na passagem da década de 1460 para a de 1470, pelo fundador de Angra, Álvaro Martins Homem, passando à posse de João Vaz Corte-Real, com a divisão das capitanias da ilha, que depois a concluiu. Constituir-se-ia numa fortificação de modestas proporções, no local onde atualmente existe o monumento do Alto da Memória, em posição dominante sobre o vale, a ribeira e o porto da vila, ainda seguindo as concepções castrenses tardo-medievais: em lugar elevado, no interior da terra, afastado do mar. Pela encosta desta mesma elevação, fez correr artificialmente uma ribeira para, com a força das suas águas, mover as rodas dos moinhos que fez erguer em seu curso, e de que era o explorador exclusivo: a Ribeira dos Moinhos. Essa circunstância fez com que o local ficasse popularmente conhecido como "Alto dos Moinhos", e a sua fortificação como "Castelo dos Moinhos".
Embora esperasse receber a doação desses domínios, em 1474 foi-lhe doada a Capitania da Praia. O primeiro capitão do donatário da Capitania de Angra, João Vaz Corte-Real não encontrou razões para prosseguir a obra defensiva.
Anos mais tarde, a ilha foi atacada por marinheiros castelhanos, que desembarcaram inicialmente em Angra e depois na Praia. Por essa razão, em 1482, a infanta Beatriz de Portugal, Duquesa de Viseu, que governava as ilhas em nome do Donatário, o seu filho D. Diogo, Duque de Beja e de Viseu, por carta a Álvaro Martins Homem, preveniu que embarcações castelhanas começavam a infestar os mares dos Açores, enviando à ilha Pedro Anes Rebelo, na qualidade de provedor das fortificações, para orientá-lo, enquanto capitão do donatário da Praia, no amuralhamento de sua vila. Anes Rebelo veio a desposar, na ilha, uma sobrinha da esposa de João Vaz Corte-Real, capitão do donatário de Angra, tendo concluído a construção do Castelo de São Cristóvão em 1493, de que terá sido o primeiro governador.
Em 1495, a alcaidaria-mor do castelo foi atribuída ao próprio capitão do donatário de Angra, que nele terá vivido algum tempo, nele colocando posteriormente pessoa de respeito, com soldo e título de Tenente, e com a obrigação de aí morar. A anexação da alcaidaria-mor do castelo à capitania, poderá explicar o nome de São Cristóvão, quando da construção do Castelo de São Filipe do Monte Brasil, sendo capitão do donatário o espanhol marquês Cristóvão de Moura.
Encontra-se representado na gravura "A Cidade de Angra na Ilha Iesu Xpo da Terceira que esta em 30 Graos", de Jan Huygen van Linschoten, datada de 1595.
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