Fernandes nasceu por volta de 1538 na ilha Terceira Açores.
Recebeu a sua formação em navegação em Espanha, na famosa escola de formação de pilotos da Casa de Contratación, em Sevilha, e realizou pelo menos uma viagem através do Atlântico ao serviço da Coroa espanhola.
Simão Fernandes conhecido em inglês como Simon Fernandes ou Simon Ferdinando, foi um navegador de origem portuguesa do século XVI — e, por vezes, pirata — que comandou as expedições inglesas de 1585 e 1587 para fundar colónias na ilha de Roanoke, parte da atual Carolina do Norte, mas então conhecida como Virgínia.
Fernandes formou-se como navegador em Espanha, na famosa Casa de Contratación, em Sevilha, mas mais tarde pegou em armas contra o Império Espanhol, atacando navios espanhóis juntamente com o seu companheiro pirata John Callis. Acusado de pirataria em 1577, foi salvo do laço do carrasco por Sir Francis Walsingham, tornando-se protestante e súbdito da Rainha de Inglaterra. Em 1578, Fernandes entrou ao serviço de Sir Humphrey Gilbert e, mais tarde, de Sir Walter Raleigh, pilotando a mal sucedida expedição de 1587 a Roanoke, conhecida na história como a «Colónia Perdida».

Fernandes desaparece dos registos após 1590, quando partiu com uma frota inglesa para os Açores, uma viagem da qual muito provavelmente não regressou com vida. No entanto, ainda se conserva na Coleção Cotton uma cópia de uma das suas cartas náuticas da costa leste da América do Norte, que foi provavelmente uma das principais fontes utilizadas por John Dee para o seu mapa de 1580, que justificava as reivindicações inglesas sobre a América do Norte.