Diogo de Teive era filho de Lopo Afonso de Teive, escudeiro da Casa do Infante e juiz ordinário na cidade do Porto, e de sua mulher Leonor Gonçalves Ferreira, irmã do bispo de Coimbra, D. Álvaro Ferreira, que governou aquela diocese entre 1431 e 1444. Casou com Maria Gonçalves de Vargas, casamento de que nasceram o navegador João de Teive e Catarina de Teive de Gusmão. Tal como seu pai, foi escudeiro da casa do Infante D. Henrique.
Por volta de 1450, e na sequência da doação da capitania da ilha Terceira a Jácome de Bruges, terá participado numa viagem de exploração àquela ilha, onde é apontada a sua presença em 1451. Por esse ano, e no ano seguinte, realizou pelo menos duas viagens de exploração para oeste do arquipélago dos Açores.
Em resultado dessas viagens, no ano de 1452 é atribuída a Diogo de Teive e João de Teive, seu filho do casamento com Leonor Gonçalves Vargas, a descoberta das ilhas das Flores (Flores e Corvo), as últimas a serem reconhecidas no arquipélago dos Açores. Esta descoberta ocorreu no regresso da sua segunda viagem, sendo aquelas ilhas inicialmente consideradas um novo arquipélago, com o nome de ilhas Floreiras ou ilhas Foreiras.
Por finais da década de 1460 passou à ilha Terceira, como ouvidor, uns dizem que do capitão Jácome de Bruges outros, talvez com mais razão, ouvidor do duque donatário. Na ilha Terceira fez as vezes de capitão, distribuindo dadas de terras e entrou em litígio com Jácome de Bruges devido à disputa pela posse da Serra de Santiago na Praia. Alguns investigadores sugerem que esteve relacionado com o desaparecimento do flamengo Jácome de Bruges, capitão do donatário da ilha Terceira. Essas sugestões fundamentam-se na historiografia tradicional, apoiada nos cronistas, que o indica como responsável pela morte do capitão Bruges, a quem teria mandado assassinar.
Com o seu filho, João de Teive, deteve direitos sobre as ilhas das Flores e Corvo até 1474, ano em que D. Fernão Teles de Meneses, 4.º senhor de Unhão, casado com D. Maria de Vilhena, comprou os direitos sobre as referidas ilhas. Essa compra foi confirmada por carta régia de 25 de Janeiro de 1475, e por ela fica-se a saber que Diogo de Teive foi senhor daquela ilha e que a transmitiu a seu filho João de Teive e que já tinha morrida nessa data. O problema é saber desde quando detinha o senhorio da ilha, porque não resta dúvida que a ilha das Flores e a do Corvo integraram a donataria do Infante D. Henrique e de D. Fernando. Possivelmente foi senhor das Flores depois da morte do infante D. Fernando, em 1470.
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