Na cartografia do século XIV, a ilha aparece pela primeira vez individualizada no Atlas Catalão (1375-1377) identificada como "Ilha da Ventura". Gonçalo Velho Cabral, em 1432, terá achado as ilhas do Grupo Central. Diogo de Teive passa ao largo da Ilha do Faial na sua primeira viagem de exploração para ocidente dos Açores, em 1451. Em 1460, no testamento do Infante D. Henrique, encontra-se referida como "ilha de São Luís [de França]". O seu atual nome deve-se à abundância das chamadas faia-das-ilhas (Myrica faya) aquando do seu povoamento.
O historiador padre Gaspar Frutuoso afirma que o primeiro povoador da ilha terá sido um eremita vindo do Reino. Este vivia só apenas com algum gado miúdo que na ilha deitaram os primeiros povoadores (em 1432?), e mais tarde, os moradores da ilha Terceira. "Somente no Verão iam pessoas da Terceira a suas fazendas e visitar seus gados e comunicavam com este ermitão". Ele acabaria por desaparecer ao fazer a travessia do canal do Faial para ir até à ilha do Pico, numa pequena embarcação revestida de couro.
O único relato coevo conhecido da primeira expedição à ilha do Faial é de autoria de Valentim Fernandes da Morávia. Ele informa que o confessor da Rainha de Portugal, Frei Pedro, indo à Flandres, como embaixador junto da Duquesa de Borgonha, Infanta D. Isabel de Portugal, relacionou-se com um nobre flamengo chamado Joss van Hurtere, ao qual contou "como se acharam as ilhas em tal rota e que havia nelas muita prata e estanho (porque para ele, as ilhas dos Açores eram as supostas ilhas Cassitérides)". Hurtere convenceu 15 homens de bem, trabalhadores, "dando a mesmo a entender, de como lhes faria ricos" caso o acompanhassem.
Por volta de 1465, Hurtere desembarcou pela primeira vez na ilha, com aqueles 15 flamengos, no areal da enseada da Praia do Almoxarife. Permaneceram na ilha durante 1 ano, na Lomba dos Frades, até que se esgotaram os mantimentos que tinham trazido. Revoltados por não encontrarem nada do que lhes fora prometido, os seus companheiros andaram para o matar, e Hurteve valeu-se de esperteza para escapar da ilha, retornando para a Flandres comparecendo novamente perante a Duquesa da Borgonha. (Frei Agostinho de Monte Alverne. Crónicas da Província de São João Evangelista.)
Por volta de 1467, Hurtere regressou numa nova expedição, organizada sob o patrocínio da Duquesa da Borgonha. Ela mandou homens e mulheres de todas as condições, e bem assim como padres, e tudo quanto convém ao culto religioso, e além de navios carregados de móveis e de utensílios necessários à cultura das terras e à construção de casas, e lhes deu, durante 2 anos, tudo aquilo de que careciam para subsistir, segundo legenda feita pelo geógrafo alemão Martin Behaim no Globo de Nuremberga. Valentim Fernandes acrescenta um pormenor, por rogo da dita Senhora, os homens que mereciam morte civil mandou que fossem degredados para esta ilha.
Não satisfeito com o local original, Hurtere decidiu contornar a Ponta da Espalamaca. Próximo do local de desembarque mandou erguer a Ermida de Santa Cruz (no local onde hoje existe a Igreja de N. Sra. das Angústias). Hurtere regressou a Lisboa e casou-se com D. Beatriz de Macedo, criada da Casa do Duque de Viseu. O Infante D. Fernando, Duque de Viseu e Mestre da Ordem de Cristo, fez-lhe doação da Capitania do Faial, em 21 de Março de 1468. Por volta de 1470, desembarcou Willem van der Haegen, que aportuguesou o seu nome para Guilherme da Silveira, liderando uma segunda vaga de povoadores. O rápido crescimento económico da ilha ficou a dever-se à cultura de trigo e do pastel.
Em 29 de Dezembro de 1482, a Infanta D. Beatriz incorporou à Capitania do Faial a ilha do Pico.
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