Tomadas as primeiras providências para a fixação das gentes, Brugues retornou ao reino a pedir mais pessoas para auxiliá-lo no povoamento. Nessa viagem, terá passado pela ilha da Madeira, de onde trouxe Diogo de Teive, a quem foi atribuído o cargo de seu lugar-tenente e Ouvidor-geral da ilha Terceira. Além destes titulares, vieram para a ilha alguns frades franciscanos para o culto religioso, visto que as ilhas pertenciam à Ordem de Cristo.
Poucos anos mais tarde, Jácome de Brugues fixou a sua residência no sítio da Praia, lançando os fundamentos da sua igreja matriz - a Igreja de Santa Cruz - em 1456, de onde passou a administrar a capitania da ilha até à data do seu desaparecimento (1474), em circunstâncias não esclarecidas, acredita-se que durante uma viagem entre a ilha e o continente.
Entre os primeiros povoadores cita-se ainda o nome de outro flamengo, Fernão Dulmo, que recebeu terras nas Quatro Ribeiras, entre o Biscoito Bravo e a ribeira da Agualva, lugar onde, segundo o historiador Francisco Ferreira Drummond "...ali desembarcou com trinta pessoas, cultivou a terra e deu princípio à igreja".
Em 1460, após a entrega da capitania da Terceira a Jácome de Bruges, o Infante D. Henrique doou a ilha e a Graciosa ao Infante D. Fernando, seu sobrinho e filho adotivo. Falecido este último (1470), assumiu a donataria, durante a menoridade do Infante D. Diogo, a Infanta D. Beatriz, sua mãe. Mediante o desaparecimento de Brugues, ela dividirá a ilha em duas capitanias, em 1474:
a capitania de Angra - entregue a João Vaz Corte Real; e a capitania da Praia - entregue a Álvaro Martins Homem (embora este já tivesse iniciado o povoamento no lugar de Angra).
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