Instalados definitivamente os primeiros povoadores na ilha Terceira, passou Jácome de Bruges, primeiro capitão do donatário da ilha, ao lugar da Praia, onde fixou a sua residência, juntamente com seu lugar-tenente Diogo de Teive. A Praia constituiu-se assim na sede da capitania da Terceira entre 1456 e 1474, ano em que a ilha foi dividida em duas capitanias, pelo desaparecimento do donatário, ficando a capitania da Praia a cargo de Álvaro Martins Homem. A região desenvolveu-se com rapidez, graças à cultura do pastel e do trigo. Desse modo, a Praia foi elevada a Vila, sede de Concelho, em 1480, ainda ao tempo de Álvaro Martins Homem.
No último quartel do século XVI, Gaspar Frutuoso assim descreve a vila:
"(...) e logo está a vila da Praia, nobre e sumptuosa e de bons edifícios, edificados por muito bom modo, cercada de boa muralha, com os seus fortes e baluartes toda em redondo, povoada de nobres e antigos moradores, como uma das mais antigas povoações da ilha, rodeada de fermosas e ricas quintas de nobres e grandiosos fidalgos, com uma freguesia e sumptuosa igreja de três naves, com a capela-mor de abóbada e portais e pilares bem lavrados de pedra mármore, toda cercada de capelas de grandes morgados (...) sua invocação principal é de Santa Cruz (...)."
"(...) onde há casa de Misericórdia e hospital, com duas igrejas, uma do hospital do Espírito Santo e outra de Nossa Senhora, com uma nave pelo meio (...); e um fermoso mosteiro de S. Francisco em que continuamente residem dez ou doze religiosos, onde há muitas capelas de morgados semelhantes aos acima ditos; três mosteiros de freiras, o mais principal dos quais é de Jesus (...), de quarenta freiras de véu preto e os dois, um de Nossa Senhora da Luz e outro das Chagas, da obediência e da observância de S. Francisco, em que há menos religiosas." (FRUTUOSO, Gaspar. Saudades da Terra (Livro VI). Cap. I, p. 15.)
No contexto da Dinastia Filipina, aqui se travou a batalha da Salga (1581). Foi na Praia que o pretendente ao trono de Portugal, D. António Prior do Crato, foi aclamado rei aquando do seu desembarque nesta localidade em 1582. Posteriormente, no contexto da Restauração da Independência Portuguesa, foi na Praia que se deu a aclamação de João IV de Portugal, quando da chegada de Francisco Ornelas da Câmara à Terceira.
A povoação foi arrasada pelo grande terramoto de 1614, tendo o mar tragado as que lhe ficavam mais próximas. Durante o século XVII foi reconstruída, continuando presa de diversos abalos sísmicos menores.
A sua importância económica permaneceu, apesar do grande terramoto de 15 de Junho de 1841 (a chamada "Caída da Praia") que a destruiu parcialmente. A sua reconstrução, a partir dos meados do século XIX deveu-se à iniciativa do Conselheiro José Silvestre Ribeiro. O padre Jerónimo Emiliano de Andrade, que viveu em meados do século XIX, refere:
"Apenas o viajante sai da freguesia do Cabo da Praia tem logo à vista a magnífica e majestosa Vila da Praia da Vitória, que lhe fica a uma distância de pouco mais de um quarto de légua. (...)"
A vila foi elevada à categoria de cidade a 20 de Junho de 1981, tendo se designado Vila da Praia da Vitória até 1983.
Na actualidade, esta cidade dispõe de modernas infra estruturas que a colocam num lugar de destaque nos Açores e em particular no Grupo Central. Possui o Aeroporto das Lajes, construído na segunda metade do século XX , e o amplo Porto Oceânico da Praia da Vitória, que funcionam como as principais portas de acesso para a ilha. Nos arredores do Porto Comercial localiza-se o Parque Industrial da Praia da Vitória. A sua criação fez da cidade um importante pólo de desenvolvimento da Terceira.
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