O local escolhido pelos primeiros povoadores foi uma crista de colinas, que se abria, em anfiteatro, sobre duas baías, separadas pelo vulcão extinto do Monte Brasil. Uma delas, a denominada "angra", tinha profundidade para a ancoragem de embarcações de maior tonelagem, as naus. Tinha como vantagem a protecção de todos os ventos, excepto os de Sudeste.
As primeiras habitações foram erguidas na encosta sobre essa angra, em ruas íngremes de traçado tortuoso dominadas por um outeiro. Neste, pelo lado de terra, distante do mar, foi iniciado um castelo com a função de defesa, à semelhança do urbanismo medieval europeu: o chamado Castelo dos Moinhos.
Por carta passada pela Infanta Dna. Beatriz em 2 de Abril de 1474, a capitania de Angra foi doada a Álvaro Martins Homem, que ao tomar posse dela deu início aos trabalhos da chamada Ribeira dos Moinhos, aproveitando a forças de suas águas e lançando as bases para o futuro desenvolvimento económico da povoação. A partir da Protecção propiciada pelo Castelo dos Moinhos (actual Alto da Memória), o casario acompanhou a Ribeira dos Moinhos até à baía, primitivamente por ruas e vielas sinuosas - ruas do Pisão, da Garoupinha, de Santo Espírito, das Alcaçarias - cuja toponímia conservou a memória de suas actividades económicas. Martins Homem deu início à chamada Casa do Capitão, posteriormente acrescentada por João Vaz Corte Real, que também procedeu à canalização da Ribeira, à construção do primitivo Cais da Alfândega, da muralha defensiva da baía de Angra e do Hospital de Santo Espírito.
Ao mesmo tempo, liberava a área do vale para que, de acordo com os princípios do urbanismo do Renascimento, pudessem ser abertas ruas obedecendo a um plano ortogonal, organizadas por funções, de acordo com as necessidades do porto que crescia com rapidez. Nesse plano ortogonal serão abertas as ruas da Sé e Direita, ligando os principais elementos da cidade: o porto e a casa do capitão nos extremos do braço menor, os celeiros do Alto das Covas e a Câmara Municipal nos do braço maior. Ao longo do século XVI a cidade crescerá até ao Alto das Covas e a São Gonçalo, embora com ruas de traçado mais irregular.
Desse modo, em poucos anos, desde 1478, a povoação fora elevada à categoria de vila e, em 1534, ainda no contexto dos Descobrimentos, foi a primeira do arquipélago a ser elevada à condição de cidade. No mesmo ano, foi escolhida pelo Papa Paulo III, pela bula Æquum reputamus, para sede da Diocese de Angra, com jurisdição sobre todas as ilhas do arquipélago dos Açores.
As razões para esse vigoroso progresso deveram-se à importância do seu porto como escala da chamada Carreira da Índia, centrado na prestação de serviços de reabastecimento e reaparelhamento das embarcações carregadas de mercadorias e de valores. Por essa razão desde as primeiras décadas do século XVI aqui foi instalada a Provedoria das Armadas, com essa função e a de apoiar a chamada Armada das ilhas.
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