Ilha de São Miguel Arquipélago dos Açores

A posição geográfica e a fertilidade dos solos permitiram um rápido desenvolvimento económico, baseado no sector primário, voltado para o abastecimento das guarnições militares portuguesas no Norte d'África e na produção de açúcar e de urzela, um corante exportado para a Flandres. O sobrinho de Gonçalo Velho Cabral, João Soares de Albergaria, sucedeu-lhe no cargo. À época de Albergaria, anteriormente a 1472, receberam foral de vilas as localidades de Vila do Porto e de Vila Franca do Campo, as mais antigas dos Açores.
Por motivo de doença de sua esposa, D. Brites Godins, deslocou-se com ela para a Ilha da Madeira, em busca de clima mais favorável, sendo acolhidos pela família do capitão do Funchal, João Gonçalves da Câmara de Lobos. Aí foi decidida a venda da capitania de São Miguel, por 2.000 cruzados em espécie e 4.000 arrobas de açúcar. Este contrato teve a anuência da Infanta D. Beatriz, tutora do donatário, D. Diogo, duque de Viseu, conforme carta de 10 de Março de 1474, sendo ratificada pelo soberano nestes termos:
"Fazemos saber que Rui Gonçalves da Câmara, cavaleiro da Casa do Duque de Viseu, meu muito amado primo, e prezado sobrinho nos disse como lhe per a Infanta Dona Beatriz, sua madre e tutor, em nome seu, era feita a doação da capitania da ilha de San Miguel para sempre aprovamos e confirmamos a dita doação."

Ficaram assim definitivamente separadas as capitanias de São Miguel e Santa Maria.
Vila Franca do Campo, mais importante porto comercial da ilha, considerada sua primeira capital, e onde esteve localizada a alfândega até 1528, foi arrasada pelo grande terramoto de 22 de Outubro de 1522, em que se estima terem perecido 4000 pessoas. Após a tragédia, os sobreviventes transferiram-se para a povoação de Ponta Delgada, logrando obter do soberano os mesmos privilégios de que gozava cidade do Porto, conforme já o gozavam os de Vila Franca do Campo, iniciando-se o seu desenvolvimento, de tal modo próspero, que Ponta Delgada foi elevada a cidade por Carta-Régia passada em 1546, tornando-se capital da ilha.
No contexto da crise de sucessão de 1580, aqui tiveram lugar lutas entre os partidários de D. António I de Portugal e de Filipe II de Espanha, culminando na batalha naval de Vila Franca, ao longo do litoral sul da ilha (26 de Julho de 1582), com a vitória dos segundos. Após a batalha, D. Álvaro de Bazán, marquês de Santa Cruz de Mudela, desembarcou em Vila Franca do Campo, onde estabeleceu o seu quartel general e de onde fez supliciar por enforcamento cerca de 800 prisioneiros franceses e portugueses, no maior e mais brutal massacre jamais ocorrido nos Açores.
Pelo apoio dispensado à causa de Filipe II, a família Gonçalves da Câmara, na pessoa de Rui Gonçalves da Câmara, capitão do donatário, recebeu o título de conde de Vila Franca por alvará de 17 de Junho de 1583.