A ilha aparece figurada, sem identificação, no "Portulano Mediceo Laurenziano" (Atlas Laurentino, Atlas Mideceu), de 1351, actualmente na Biblioteca Medicea Laurenziana, em Florença, na Itália. Mais tarde, no Atlas Catalão, de Jehuda Cresques, de cerca de 1375, actualmente na Bibliothèque Nationale de France em Paris, encontra-se figurada e nomeada com o seu actual nome: "São Jorge".
Desconhece-se a data exacta de quando os primeiros povoadores nela desembarcaram, no prosseguimento da política de povoamento do arquipélago, iniciada cerca de 1430 pelo Infante D. Henrique. Gaspar Frutuoso, sem indicar o ano da descoberta, refere ter sido:
"(...) achada e descoberta logo depois da Terceira, pois não se sabe com certeza quem fosse o que primeiro a descobriu, senão suspeitar-se que devia ser Jácome de Burgues , flamengo, primeiro capitão da Ilha Terceira, que depois acharia a de São Jorge, e, pela achar em dia deste Santo [23 de Abril], lhe poria o seu nome, ou por ventura a achou o primeiro capitão de Angra, Vascoeanes Corte Real [João Vaz Corte Real], depois de divididas as capitanias da mesma Ilha."
A mesma data será seguida pelo padre António Cordeiro, que entretanto refere o ano como 1450. Essa data, contudo, é incorrecta, uma vez que pela carta de 2 de Julho de 1439 Afonso V de Portugal concede ao seu tio, o infante D. Henrique, autorização para o povoamento das (então) sete ilhas dos Açores, em que São Jorge já se incluía. Por outro lado, João Vaz Corte Real foi capitão do donatário da Capitania de Angra em 1474, e da de São Jorge em 1483. Raciocínio semelhante se aplica à figura de Jácome de Bruges.
Sabe-se, no entanto, que o seu povoamento terá se iniciado por volta de 1460. Estudos recentes indicam que o primeiro núcleo populacional se tenha localizado na enseada das Velas de onde se irradiou para Rosais, Beira, Queimada, Urzelina, Manadas, Toledo, Santo António e Norte Grande. Um segundo núcleo ter-se-há localizado na Calheta, com irradiação para os Biscoitos, Norte Pequeno e Ribeira Seca.
Diante do insucesso do povoamento da ilha das Flores, o nobre flamengo Willem van der Hagen (Guilherme da Silveira), por volta de 1480 veio a fixar-se no sítio do Topo fundando uma povoação, e aí vindo a falecer. Os seus restos mortais encontram-se sepultados na capela do Solar dos Tiagos.
É pacífico que a ilha já se encontrava povoada quando João Vaz Corte Real, Capitão-donatário da capitania de Angra (ilha Terceira), obteve a Capitania da Ilha de São Jorge, por carta régia de 4 de Maio de 1483 (Arquivo dos Açores, vol.3, p. 13).
Como nas demais ilhas atlânticas, os primeiros povoadores, vindos do mar, fixaram-se no litoral, junto aos melhores e mais seguros ancoradouros. O crescimento populacional e desenvolvimento económico foram rápidos, de modo que:
em 1500, a povoação das Velas foi elevada a vila e sede de concelho;
em 1510, a povoação do Topo foi elevada a vila e sede de concelho; e
em 1534 (3 de Junho), a povoação da Calheta foi elevada a vila e sede de concelho.
Na segunda metade do século XVI, a ilha contava com cerca de 3000 habitantes, concentrados nas suas três vilas.
A economia desenvolveu-se em torno da agricultura do trigo, do milho e do inhames, complementada pela vinha. Eram importantes também o cultivo do pastel e a colecta de urzela, exportados para a Flandres, de onde eram redistribuídos para outros países da Europa. Remonta a este período a produção do tradicional Queijo São Jorge, tendo mais tarde Gaspar Frutuoso registado:
"Há nela muito gado vacum, ovelhum e cabrum, do leite do qual se fazem muitos queijos em todo o ano, o que dizem ser os melhores de todas as ilhas dos Açores, por causa dos pastos (...)." (Da Descrição da Ilha de S. Jorge. in Saudades da Terra, Livro VI, cap. 33)
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