O descobrimento do arquipélago dos Açores, tal como o da Madeira, é uma das questões mais controversas da história dos Descobrimentos. Entre as várias teorias sobre este facto, algumas assentam na apreciação de vários mapas genoveses produzidos desde 1351, os quais levam os historiadores a afirmar que já se conheceriam aquelas ilhas aquando do regresso das expedições às ilhas Canárias realizadas cerca de 1340-1345, no reinado de Afonso IV de Portugal. Outras referem que o descobrimento das primeiras ilhas (São Miguel, Santa Maria, Terceira) foi efectuado por marinheiros ao serviço do Infante D. Henrique, embora não haja qualquer documento escrito que por si só confirme e comprove tal facto. A apoiar esta versão existe apenas um conjunto de escritos posteriores, baseados na tradição oral, que se criou na primeira metade do século XV. Algumas teses mais arrojadas consideram, no entanto, que a descoberta das primeiras ilhas ocorreu já ao tempo de Afonso IV de Portugal e que as viagens feitas no tempo do Infante D. Henrique não passaram de meros reconhecimentos.
O que se sabe concretamente é que Gonçalo Velho chegou à ilha de Santa Maria em 1431, decorrendo nos anos seguintes o descobrimento - ou reconhecimento - das restantes ilhas do arquipélago dos Açores, no sentido de progressão de leste para oeste. Uma carta do Infante D. Henrique, datada de 2 de Julho de 1439 e dirigida ao seu irmão D. Pedro, é a primeira referência segura sobre a exploração do arquipélago. Nesta altura, as ilhas das Flores e do Corvo ainda não tinham sido descobertas, o que aconteceria apenas cerca de 1450, por obra de Diogo de Teive. Entretanto, D. Henrique, com o apoio da sua irmã D. Isabel, povoou a ilha de Santa Maria.
Os portugueses começaram a povoar as ilhas por volta 1432, oriundos principalmente do Algarve, do Alentejo e do Minho, tendo-se registado, em seguida, o ingresso de flamengos, bretões e outros europeus e norte-africanos.
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