A origem do nome desta localidade nunca foi esclarecida pelos historiadores. Pode no entanto, segundo esses mesmos historiadores poder remeter-nos para as "velas" das embarcações, para vigias ou para o termo velar, para o nome de povoações com o mesmo nome no continente português, para o termo "velhas" ou mesmo para a palavra "belas". É, no entanto, mais provável que o nome provenha dos termos “velas de embarcação”, ou dos termos velar/vigília. Tendo em atenção as embarcações usadas no tempo da sua fundação e a outra, tendo em atenção as forças telúricas que se movimentam nestas ilhas e que muitas vezes obrigavam as populações a ficar a velar ou de vigília durante as crises vulcânicas para poderem dar o alerta em caso de necessidade.
Esta vila encontra-se entre os povoados mais antigos da ilha de São Jorge. E foi edificada em consequência do testamento do Infante D. Henrique datado de 1460, feito numa igreja debaixo da invocação de São Jorge. O município de Velas foi criado por volta de 1490 ou mesmo antes, sendo que a elevação da povoação à categoria de vila terá ocorrido por volta de ano de 1500, por carta de D. Manuel I de Portugal. Esta localidade já surge como vila num mapa de 1507. No ano de 1570 as Velas teriam cerca de 1000 habitantes e 2000 habitantes no fim do século XVII, número que aumentaria para 4200 no ano de 1822, e que mais tarde diminuiu devido à emigração.
No dia 19 de Setembro de 1708 uma esquadra naval, comandada pelo pirata Francês René Duguay-Trouin constituída por 8 naus de linha e 3 navios Corsários de grossa artilharia, atacam a vila das Velas, não tendo no entanto conseguido entrar no Porto de Velas.
Ao primeiro ataque os habitantes da vila, comandados pelo Sargento Mor Amaro Teixeira de Sousa, conseguem impedir o desembarque tentado a 19 de Setembro. No dia 20 deu-se novo ataque e os habitantes não conseguiram opor-se com êxito a esta tentativa. Pelas 9 horas da manhã em que, dividindo as suas forças em duas colunas, enviara, uma para as portas das Velas (6 barcos) e outra, mais forte (10 barcos), para os lados do Morro das Velas e, desembarcando junto ao Arco, lançaram em terra mais de 500 homens, com morte d'alguns dos sitiados.
Os franceses permaneceram nesta vila 5 dias em que saquearam completamente as igrejas e casas abastadas. Em local sobranceiro ao sitio onde se efectuou o desembarque, foi construído o Forte de Nossa Senhora do Pilar, também conhecido por Castelo da Eira.!
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