Em 1465, o nobre flamengo Joss van Hurtere desembarcou na então denominada "Ilha de São Luís" (atual Faial) com mais 15 compatriotas. O grupo demorou-se na ilha por um ano, em busca de prata e estanho.
Em 1467, Hurtere retornou à ilha em uma segunda expedição. Desembarcou num trecho da costa que viria a ser conhecido como baía da Horta e, no local que escolheu para se estabelecer, que deu origem à povoação da Horta, fez erguer uma ermida sob a invocação da Santa Cruz.
Em 21 de Fevereiro de 1468, o Infante Fernando de Portugal, Duque de Viseu e Donatário dos Açores, concedeu a Hurtere a Capitania do Faial. Aos primeiros povoadores - camponeses flamengos - somou-se grande quantidade de agricultores oriundos da região Norte de Portugal continental, dispostos a trabalhar arduamente nas novas terras. Hurtere, buscando novas oportunidades de negócio, atraiu uma segunda vaga de colonos, que chegaram por volta de 1470, sob o comando do também nobre flamengo Willem van der Haegen (mais tarde transliterado para Guilherme da Silveira), que trouxe administradores, comerciantes, colonos e outros compatriotas para se estabelecerem na ilha.
O filho de Hurtere, Joss de Utra (que se tornou o segundo capitão-mor ), e a filha, D. Joana de Macedo (que foi desposada por Martin Behaim, em 1486, na Ermida de Santa Cruz), permaneceram na ilha do Faial muito depois do falecimento de Hurtere, em 1495.
A ilha prosperou com a exportação de trigo e pastel. Essa prosperidade fez com que a povoação da Horta fosse elevada a vila por D. Manuel I de Portugal já no ano de 1498. No início do governo de Joss de Utra (c. 1495), o centro da futura Vila da Horta já se encontrava mais a Norte da Ermida de Santa Cruz. A primitiva Casa da Câmara e Cadeia, situava-se na altura do n.º 16 da Rua do Bom Jesus. A freguesia da Matriz do Santíssimo Salvador da Horta, a primeira freguesia paroquial a ser constituída, foi aberta ao culto em 28 de Junho de 1514.
Data de 1567 o projeto do Forte de Santa Cruz da Horta. O aumento do povoamento, por essa época, levou à constituição da freguesia de N. Sra. da Conceição (30 de Julho de 1568), e mais tarde, da freguesia de N. Sra. da Angústias (28 de Novembro de 1684), pela Diocese de Angra.
Aquando da visita do padre Gaspar Frutuoso, por volta de 1570, a vila da Horta tinha 509 fogos.
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