Roberto de Mesquita Henriques nasceu em Santa Cruz das Flores a 19 de Junho de 1871, filho de Maria Amélia de Freitas Henriques e do seu primo e marido António Fernando de Mesquita Henriques, proprietário, secretário da Administração do Concelho de Santa Cruz e pagador das Obras Públicas na ilha das Flores. A família estava ligada à pequena aristocracia florentina, tendo na ilha vasta parentela. Tinha também ligações familiares no Faial e na Terceira.
De um casamento anterior, o pai tinha duas filhas; o primeiro filho do casal foi Carlos Fernando de Mesquita Henriques, o poeta Carlos de Mesquita, nascido em 1870, que viria a ser professor da Universidade de Coimbra.
Roberto de Mesquita iniciou os seus estudos no Outono de 1878, matriculando-se na escola régia de Santa Cruz das Flores, estabelecimento que frequentou até Junho de 1875, altura em que foi aprovado no exame do segundo grau da instrução primária. Entretanto, no ano anterior, o seu irmão Carlos já havia concluído o ensino primário e fora enviado para a cidade de Angra do Heroísmo onde iniciara os estudos liceais, razão pela qual em Setembro de 1875 Roberto de Mesquita partiu para a Terceira, onde também se matriculou no Liceu de Angra do Heroísmo.
Os irmãos Mesquita Henriques ficam hospedados em casa de um florentino, de nome Dionísio, onde partilham um quarto. Têm como encarregado de educação Luís da Costa, aparentemente um parente residente na Terceira. Parece datar deste ano passado na Terceira a iniciação dos irmãos na literatura e na poesia, mas, apesar disso, são ambos mal sucedidos nos estudos, regressando às Flores em Julho de 1876 sem ter obtido aprovação. Roberto nem fora admitido a exame.
Perante o insucesso na Terceira, atribuído à influência de um professor florentino hostil à família, no ano imediato optam por se matricular no Liceu da Horta, partindo para aquela cidade em Outubro de 1876. No Faial conseguem o almejado sucesso académico e aprofundam o seu interesse pela literatura, talvez mesmo pela criação poética. Dois dos seus professores, Rodrigo Alves Guerra e Ludovico de Meneses, estimulam essa veia literária dos jovens estudantes, introduzindo-os na tertúlia literária criada em torno da redacção do periódico O Açoreano de que Rodrigo Alves Guerra era redactor.
Roberto de Mesquita consegue aprovação em todas as disciplinas do 1.º ano logo em 1887, o mesmo acontecendo no ano imediato, tendo mesmo conseguido uma distinção na disciplina de Português. Em Julho de 1889 termina as disciplinas do 3.º ano liceal, com excepção de Latim e Matemática, disciplinas em que foi eliminado sem admissão a exame. No ano imediato continua no Liceu da Horta, aparentemente para completar o 3.º ano, mas não existem registos que o comprovem.
Foi neste ano de 1890, quando ainda era estudante liceal, que ocorreu a estreia literária do jovem Roberto de Mesquita, que sob o pseudónimo de Raul Montanha, publica o soneto Fé no periódico O Amigo do Povo, de Santa Cruz das Flores (Março), a que se segue o poema O Último Olhar, saído no Diário de Anúncios de Ponta Delgada.
Um ano mais tarde, em 1891, continua a estudar na Horta, agora só, já que o irmão Carlos já estava em Coimbra a cursar Direito. Neste ano já subscreve com o seu nome os poemas com que colabora na Ilha das Flores e no O Açoreano. Conclui o 3.º ano liceal, mas parece não ter iniciado a frequência do 4.º ano (então o ano final do curso), manifestando então o desejo de partir para Lisboa, onde pretendia frequentar a Escola do Exército.
Aparentemente por insuficiência económica da família, que já sustentava em Coimbra o irmão mais velho, os planos de partir para Lisboa goram-se e Roberto de Mesquita regressa às Flores no Verão de 1891, interrompendo definitivamente os estudos.
A partir das Flores continua a publicar versos no periódico faialense O Açoreano, recebendo de Coimbra livros e notícias sobre literatura e poesia, enviados por seu irmão Carlos, que entretanto se ligara aos poetas simbolistas e aos meios intelectuais progressistas, que incluíam o seu primo Fernando de Sousa, um activista republicano. Durante alguns messes de 1891 tem como companhia nas Flores o seu antigo professor, o poeta Rodrigo Guerra, agora oficial das alfândegas.
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