Foi uma das fortificações erguidas na Terceira no contexto da crise de sucessão de 1580 pelo então corregedor dos Açores, Ciprião de Figueiredo e Vasconcelos, conforme o plano de defesa da ilha elaborado por Tommaso Benedetto em 1567, após o ataque do corsário francês Pierre Bertrand de Montluc ao Funchal (Outubro de 1566), intentado e repelido em Angra no mesmo ano (1566):
As suas obras foram custeadas com o produto de impostos aumentados sobre mercadorias, géneros alimentícios, ancoragem de navios, e mais tarde, novos impostos sobre a fazenda dos habitantes da ilha, tendo a cidade de Angra contribuído com dez mil cruzados e a então vila da Praia com cinco mil.
No contexto da Guerra da Sucessão Espanhola (1702-1714) encontra-se referido como "O Fortim do Negrito." na relação "Fortificações nos Açores existentes em 1710".
Com a instalação da Capitania Geral dos Açores, o seu estado foi assim reportado em 1767:
"35º - Forte do Negrito. Precisa ser todo reformado de novo por estar muito arruinado; tem três canhoneira e três peças de ferro capazes, e os seus reparos bons: precisa para se guarnecer três artilheiros e doze auxiliares."
Encontra-se referido como "30. Forte do Negrito da Calheta de S. Matheus" no relatório "Revista aos fortes que defendem a costa da ilha Terceira", do Ajudante de Ordens Manoel Correa Branco (1776), que lhe aponta os reparos necessários: "Este Forte carece ser rachado, guarnecido, e rebuscado, e carece de todas as portas novas, e também precisa alguma providencia a respeito do caminho, que segue o mesmo Forte, o qual se acha arruinado."
No contexto da Guerra Civil Portuguesa (1828-1834) voltou a revestir-se de importância estratégica, constando o seu alçado e planta, sob o nº 24, na "Colecção de Plantas e Alçados de 32 Fortalezas dos Açores, por Joze Rodrigo d'Almeida em 1830", atualmente no Gabinete de Estudos de Arquitetura e Engenharia Militar, em Lisboa.
A "Relação" do marechal de campo Barão de Bastos em 1862 informa:
"As muralhas pelo lado do mar precizão de algumas reparações; acha-se já aprovado o competente orçamento mas não tem sido posto em execução por falta de meios pecuniários."
"Deve ser conservado pelo apoio que presta aos demais pontos fortificados; tem cinco canhoneiras e um barbete, um soffrivel alojamento, uma boa caza para palamenta e um paiol provizorio."
Serviu de armazém e habitação a pescadores de uma companhia baleeira.
No século XX, esteve guarnecido tanto durante a Primeira Guerra Mundial quando da Segunda. As últimas obras nele efectuadas pelo Exército Português datam de 1940, sob a orientação do Sargento Laranjeira e do Sargento Lima. Por iniciativa de Manuel Coelho Baptista de Lima, então presidente da Câmara Municipal de Angra, o Exército cedeu o forte à autarquia, para manutenção e aproveitamento cultural e turístico. Nele vivia, à época, uma viúva extremamente pobre, em instalações que não possuíam as mais elementares condições de salubridade e habitação.
Actualmente
encontra-se requalificado como espaço cultural e museu, utilizado pela Junta de Freguesia de São Mateus da Calheta.
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