A primeira colónia de Flamengos fixou - se no séc. XV na freguesia da Caveira ilha das Flores Açores

 

A primeira colónia que se conhece ter-se fixado na ilha das Flores foi constituída por um pequeno grupo de flamengos, capitaneado por Willem van der Hagen, que terá escolhido o vale da Ribeira da Cruz, hoje em território da freguesia da caveira, como local de residência. Terão chegado à ilha em finais do século XV, com a esperança que a ilha fosse rica em minérios, aparentemente com a ideia de que a ilha das Flores era uma das míticas ilhas Cassitérides. Instalaram-se em pequenas grutas, escavadas nas falésias das margens da Ribeira, mas quando descobriram que afinal a ilha não tinha estanho ou metais preciosos, abandonaram a colónia e foram-se fixar na atual Vila do Topo, na ilha de São Jorge.

Falhada esta tentativa de colonização, o lugar ficou novamente desabitado, assim permanecendo por muitas décadas. Escrevendo em finais do século XVI, o historiador Gaspar Frutuoso já aponta e existência do topónimo Caveira, descrevendo-o como uma pequena ponta que corre ao mar,  não sendo, contudo, claro que o lugar fosse então povoado. A primeira referência à povoação aparece na obra do padre António Cordeiro, publicada em 1717, que a aponta como um pequeno lugarete.

Foi a partir daquele lugarete que a Caveira se foi lentamente desenvolvendo, ficando a primitiva comunidade dependente administrativa e religiosamente da vila de Santa Cruz, a cuja paróquia pertencia o lugar. Contudo, dada a distância e a dificuldade em atravessar o escarpado vale da Ribeira da Cruz, o vigário da Matriz de Santa Cruz, padre Agostinho Pereira de Lacerda, responsável pela pequena e isolada comunidade, pediu em 1757 ao bispo de Angra, na altura D. frei Valério do Sacramento, que a Caveira fosse antes anexada à paróquia de São Caetano da Lomba, apesar de ser uma localidade pertencente ao vizinho concelho das Lajes das Flores.

Atentas as dificuldades de comunicação, por alvará de 7 de julho de 1757, aquele bispo determinou a anexação da Caveira à paróquia da Lomba, situação que desagradou ao respetivo pároco, incomodado pela necessidade de atravessar os barrancos da Ribeira da Silva, que em breve começou a solicitar a separação do lugar. Tendo em conta essas dificuldades e o desejo de ver resolvida a assistência religiosa da isolada comunidade, em 1767, por iniciativa de José António de Sousa Bettencourt, um proprietário oriundo da ilha Graciosa que se havia fixado no lugar, começou a ser construída um pequena igreja, no local hoje ocupado pelo cemitério da freguesia.

A igreja tinha a invocação de Benditas Almas, sendo um pequeno templo de 12 metros de comprimento por apenas 4,2 m de largura. Com a ermida construída, o pároco da Lomba, então o padre José Joaquim de Almeida, apressa-se a solicitar ao rei a mercê de erigir a ermida das Benditas Almas em paroquial. A solicitada mercê chegou sob a forma de um alvará de D. João VI de Portugal, datado de 19 de dezembro de 1823.