Apesar de ser disputada a asserção de que o Topo terá sido a primeira povoação fundada na ilha de São Jorge, a fundação da povoação do Topo terá ocorrido entre 1480 e 1490, altura em que se estabeleceu uma colónia de flamengos, capitaneada por Willem van der Hagen.
Este aventuroso flamengo, que posteriormente adoptou o nome Guilherme da Silveira, é hoje o tronco da numerosa família ‘’Silveira’’ de São Jorge. Willem van der Hagen encontra-se sepultada na ermida anexa ao Solar dos Tiagos, um magnífico imóvel oitocentista classificado como de interesse público.
Dada a proximidade relativa em relação à ilha Terceira e a grande dificuldade de ligação à vizinha vila da Calheta que resultava da travessia da Serra do Topo (onde a estrada sobe até aos 900 m de altitude), a vila esteve sempre muito ligada à ilha cidade de Angra, sendo muito frequentes os casamentos entre pessoas oriundas de ambas as povoações, formando-se um densa teia familiar que fazia do Topo um prolongamento daquela cidade. Esta proximidade está patente na arquitectura e no falar, mais próximo do terceirense do que das restantes comunidades jorgenses.
Pelo seu desenvolvimento mereceu ser elevada a vila em 12 de Setembro de 1510, transformando-se numa das capitais da ilhas, tendo contudo o seu desenvolvimento limitado pela falta de um hinterland que lhe permitisse expansão económica. De facto a vila do Topo, até meados do século XX não tinha ligação adequada ao resto da ilha, dada a dificuldade em transpor a Serra do Topo por terra.
Com a racionalização da divisão administrativa imposta pela reforma administrativa de 24 de Outubro de 1855, o pequeno concelho foi extinto, sendo decretada a sua anexação ao concelho da Calheta, o que se veio a consumar a 1 de Abril de 1870, depois de se ter tornado efectiva, pesem embora os protestos populares, em 1867.
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