Para melhor aproveitamento económico, as ilhas foram divididas em capitanias. O capitão do donatário recebia a redízima (10%) de todos os dízimos cobrados na capitania e tinha o monopólio dos moinhos, do comércio do sal e dos fornos de cozedura de pão. O cargo era de carácter hereditário, seguindo, embora com algumas excepções na ausência de filho varão, a lei sálica.
As terras por desbravar eram cedidas aos povoadores que, nos termos da sociedade medieval para tal estivessem habilitados, em regime de sesmaria, ficando os beneficiários obrigados a desbravá-las num prazo predeterminado, em geral de cinco anos, sob pena de reversão. Para isso recorriam, para além do trabalho próprio e dos seus familiares, a servos e escravos num ambiente social com claras marcas feudais.
Desse modo, a partir da década de 1440, primeiro lentamente e em pequenos povoados improvisados e isolados em ancoradouros junto à foz de ribeiras, depois em vilas cada vez mais consolidadas e institucionalizadas como concelhos, o povoamento das ilhas foi progredindo rapidamente. As primeiras habitações utilizaram os materiais naturais, aproveitando a rocha, os colmos e as lenhas. Eram as "cafuas" e casas "colmeiras" onde os colonos se abrigavam durante os trabalhos de desbravamento e de queimada da densa vegetação autóctone.
Entre os que vieram para os Açores estavam judeus, cristãos-novos, mouros e flamengos, estes últimos por influência de D. Isabel (esposa de Filipe III, Duque de Borgonha e condessa de Flandres), irmã do infante D. Henrique. Entre estes últimos destaca-se Joss van Hurtere, nomeado primeiro donatário da ilha do Faial por carta de doação datada de 21 de fevereiro de 1468. Desposou uma dama da corte, Dona Beatriz de Macedo, e tornou-se um dos fidalgos da Casa Real de Portugal. Consigo trouxe uma grande porção de gente para povoar o Faial. A presença de grande número de flamengos nas ilhas do Grupo Central, com um aporte que ainda hoje é detectável, levou a que essas ilhas fossem durante muitos anos conhecidas por "ilhas flamengas" (em língua inglesa "Flemish islands") na cartografia oriunda do norte europeu.
Para além da agricultura - que fornecia o trigo para as praças portugueses no Norte d'África, em especial Mazagão e Ceuta - e do recurso à pesca e à caça (de aves e dos animais domésticos anteriormente libertados), a economia das ilhas beneficiou da exploração das madeiras. O cedro-do-mato e o teixo foram importantes bens de exportação, a que se somava a cultura do pastel, e o extrativismo da urzela, estes últimos utilizados para o tingimento de tecidos nas manufaturas da Flandres. A sua importância era de tal monta que a sua exploração era monopólio real, tendo dado origem a múltiplos topónimos (entre os quais Urzelina e Pasteleiro). No caso do pastel, ainda hoje existem múltiplos locais denominados Engenho (ou Canada do Engenho) recordando os locais onde o pastel era macerado e feitos os "bolos" para exportação. O cargo de "lealdador" do pastel, a quem cabia a verificação da qualidade e peso dos "bolos", subsistiu durante dois séculos e contava-se em muitos concelhos entre os mais importantes.
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