A vila da Calheta é uma das mais antigas povoações da ilha de São Jorge, depois da sua fundação em 1483 rapidamente cresceu graças a possuir um porto que lhe facilitava bastante a comunicação com a ilha Terceira, próxima.
Foi elevada a vila em 3 de Junho de 1534, por carta régia de D. João III de Portugal. (Arquivo dos Açores, Vol. V, pág. 141) A 12 de Maio de 1718, autorização da fundação do convento da vila da Calheta. Em 1732, tem início da reedificação da sua Igreja Matriz, a Igreja de Santa Catarina.
É sede de um município com 126,51 km² de área e 4 069 habitantes (2001), subdividido em 5 freguesias. O concelho é limitado a noroeste pelo concelho de Velas, sendo banhado pelo Oceano Atlântico em todas as outras direcções.
É sede de um município com 126,51 km² de área e 4 069 habitantes (2001), subdividido em 5 freguesias. O concelho é limitado a noroeste pelo concelho de Velas, sendo banhado pelo Oceano Atlântico em todas as outras direcções.
O seu núcleo populacional à medida que foi crescendo foi também irradiando para as localidades próximas; foi o caso da Fajã Grande, Ribeira Seca, Relvinha, Biscoitos e Norte Pequeno. O seu crescimento justificou que no ano de 1534 fosse desanexada do Concelho de Velas e elevada a Vila.
Ao longo da sua história esta localidade foi por diversas vezes atacada e saqueada por piratas e corsários. Só no ano de 1597 a população conseguir repelir um ataque, chegando ao ponto de se apoderarem da bandeira dos piratas.
Arrasada pelo grande terramoto de 9 de Julho de 1757, que ficou conhecido na história como o Mandado de Deus ao que "ficou sem casa onde se recolhesse o Santíssimo Sacramento", foi atingida em 1945, a 4 de Outubro, por grande Levante do Mar.
Esta vila possui monumentos e edifícios de interesse público e arquitectónico, seja pela arquitectura utilizada seja pela sua imponência ou características próprias. Exemplo deste caso é a Igreja de Santa Catarina cuja construção é posterior a 1639, pois a 8 de Janeiro desse ano, um grande incêndio destruiu a primeira que remontava ao século XVI.
O desenvolvimento humano da localidade foi progredindo ao longo dos séculos. Sendo que uma das maiores manifestações populares organizativas são as filarmónicas que existem desde 1868.
Além dos recentes festivais musicais organizados pela Câmara Municipal da Calheta e as actividades desenvolvidas pela Escola de Ensino Complementar "Padre Manuel de Azevedo da Cunha".
Duas unidades fabris destinadas à transformação do atum, uma das quais, localizada na Fajã Grande e outra próxima do Porto da Calheta trouxeram um surto económico à localidade. Com a queda da quantidade de pescado no Atlântico a actividade destas unidades foi suspensa.
A Fabrica localizada junto ao Porto da Calheta e que se enquadra numa excelente baía deverá ser convertida numa estalagem com vista a apoiar o desenvolvimento do sector do turismo.
Em tempos idos no Porto da Calheta chegaram a ser construídos navios que faziam a rota de Gibraltar e da América do Norte. A primeira plataforma portuária digna deste nome e que substituiu o pequeno cais então existente foi construído em 1755, no entanto só lhe foi colocado um farolim de sinalização em 1873.
Nesta localidade existem vários balcões bancários e comerciais. Em 1980 foi fundado pela população a Corporação de Bombeiros Voluntários que juntamente como a Irmandade da Santa Casa da Misericórdia da Calheta prestam apoio social a doentes e necessitados.
Junto à Igreja de Santa Catarina foi construído um Império do Divino Espírito Santo, as instalações da Junta de Freguesia e, um pouco mais afastado, o jardim com o palanque para a música e o busto do maestro Francisco de Lacerda.
Facto curioso e histórico foi construído em lugar alto, destacado e bastante visível a partir do mar, sobre a vila da Calheta uma forca que durou até 1666. Nunca foi utilizada como tal. Esta forca tinha por finalidade servir de aviso à ameaça representada pelos piratas e corsários que se aproximassem da povoação.
Nesta vila existe ainda uma igreja dedicada à evocação de Santo António que se encontra na Rua de Baixo, estrada de ligação com a Ribeira Seca. Igreja de Santo António foi concluída em 1816. é ainda de mencionar nesta vila um fontanário cuja construção recua a 1878.
Esta localidade tem um Parque de Campismo que foi Inaugurado no dia 3 de Julho de 1993. A sua localização foi pensada de forma aproveitar as características excepcionais do local que o transformou num ponto privilegiado para o lazer e prática da natação e pesca. Encontra-se próximo da costa, junto às Poças de Vicente Dias e à Baía de Simão Dias.
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