Frei Gonçalo Velho Cabral, fidalgo da Casa do Infante D. Henrique e Comendador da Ordem de Cristo, terá chegado à ilha em 1432. Santa Maria foi a sede da primeira Capitania das ilhas dos Açores, inicialmente abrangendo a própria Santa Maria e a de ilha de São Miguel. O seu povoamento terá se iniciado em 1439, após o desembarque das gentes na praia dos Lobos, no atual lugar dos Anjos.
O povoado do Porto terá sido fundado em 1450, por Fernão de Quental e João da Castanheira, em posição dominante numa lomba soalheira da costa Sul, frente a ampla enseada, entre duas ribeiras - a Ribeira de São Francisco, também referida como Ribeira Grande, a oeste, e a Ribeira do Sancho, a este -, que lhe asseguravam tanto a defesa quanto o abastecimento de água. Foi elevado a vila pelo o primeiro foral dos Açores, cerca de 1470. Genes Corvelo trouxe os papeis referentes à Câmara Municipal e à Igreja Matriz.
Sobre o primitivo núcleo urbano e população, refere Frutuoso:
"Tem esta Vila do Porto três ruas compridas, que correm direitas a esta ermida de Nossa Senhora de Concepção e ao porto, as quais começam do adro da igreja principal. A rua do meio, muito larga e formosa e de boa casaria, faz um cotovelo, pelo qual se não vê do adro da igreja principal a ermida da Concepção, que sobre o porto está, o que foi inadvertência dos primeiros edificadores, porque, vendo dali a dita ermida, ficava a rua com muito mais frescura. As outras duas ruas não são tão povoadas por se antremeterem nelas paredes de muitas hortas e quintais e sarrados (sic), divididas estas três ruas com outras azinhagas e travessas. Acima da igreja principal, para dentro da terra, ficam algumas casas, as mais delas de palha, em um caminho a modo de rua muito larga, que vai correndo antre sarrados e acabar antes que cheguem a uma ermida de Santo Antão, que está em um alto; da qual ermida para cima, ficam terras de pão e casais de homens que moram fora da Vila espalhados, pelo que tem a Vila mais de cem fogos, e com outros fregueses da mesma Vila, que a ela vêm ouvir missa, há na sua freguesia, que é a principal da ilha, trezentos e setenta e oito fogos, e almas de confissão mais de mil e trezentas."
E ainda sobre a população e caráter dos naturais:
"É povoada esta Vila e toda a ilha de gente muito honrada, e muitos têm fidalguia por suas progénies, e outros por (a)lianças de casamentos com os Capitães e seus filhos, de que nasceram fidalgos. Todos os homens honrados, naturais da terra, quase geralmente são altos de corpo, bem dispostos e bem proporcionados, de bons e graves rostos e boas fisionomias, presumptuosos (sic) e amigos de honra, como o deve ser qualquer homem honrado, por não fazer coisa menos do que dele se espera. E todos de tão grandes espíritos, que, se saíssem da mãe para África ou lugares de fronteira, fariam sem dúvida feitos honrosos e ganhariam grande nome, mas na ilha não são dados a muito trabalho, pelo que nela não há muitas coisas boas e curiosas que pudera haver, se se deram a isso, com que foram mais ricos do que são, pois a terra de si é fértil, posto que pequena, para tão nobre e tanta gente. As mulheres, pelo conseguinte, da mesma maneira são generosas e nobres, bem postas e discretas, com uma grave formosura e virtude, que lhe acrescenta sua nobreza."
Apesar de não haver conhecido atividade sísmica desde o povoamento - causadora de catástrofes ao longo da história das demais ilhas -, Santa Maria e Vila do Porto foram sempre marcadas pelo isolamento e inacessibilidade que lhe limitavam o poder defensivo diante de ataques de corsários e piratas da Barbária. Desse modo, já em 1480, de uma nau Castelhana, desembarcaram cerca de quarenta homens, armados de arcabuzes, no porto da Vila. Foram rechaçados por um grupo de moradores, sob o comando do 2.º capitão do donatário, João Soares de Albergaria, com tiros de pedreiro, na altura do Calhau da Roupa, afirmando-se que João Soares foi capturado e levado a ferros para Castela. Mais tarde, a vila seria atacada por corsários franceses (1553 e 1576), ingleses (1589), e piratas da Barbária (1616 e 1675). Acredita-se que o desaparecimento dos documentos relativos à fundação da vila tenha ocorrido na sequência dos saques e dos incêndios causados pelo ataque de corsários à vila em 1616.
A vila desenvolveu-se numa linha Norte-Sul, desde o Forte de São Brás até à Igreja de Santo Antão. A prosperidade dos primeiros tempos é atestada pelos seus solares e templos, nomeadamente na parte antiga da vila, assim como pela implantação de um dos primeiros hospitais de Misericórdia do Arquipélago.
Em 1901 recebeu a visita do rei D. Carlos e da rainha D. Amélia; ainda nesse mesmo ano, elegeu a primeira Câmara republicana do arquipélago.
Com a construção do Aeroporto, ao final da Segunda Guerra Mundial, a povoação e a freguesia adquiriram nova dinâmica, urbana, económica e cultural. Como exemplo, foram inaugurados o Clube Asas do Atlântico (1946), o "Cine Aeroporto" (1946, depois "Atlântida Cine") e o "Cine Mariense" (1953).
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