Igreja Matriz de São Sebastião edificada pelos primeiros povoadores da ilha Terceira Açores em 1455

Foi edificada pelos primeiros povoadores da ilha em 1455, tendo sofrido importantes obras de conservação durante o século XVI, mais precisamente as iniciadas em 1568, dado que a sua capela-mor se encontrava bastante arruinada. Nesta data foram acrescentados alguns elementos construtivos ao templo.
O seu interior foi consumido por um grande incêndio em 8 de maio de 1789, tendo as obras de recuperação sido concluída em 1795. Nesta campanha foi coberta grande parte da estrutura original em pedra, assim como muito das pinturas até então existentes nas paredes, tendo se lhe banalizado o frontispício.

Apenas na segunda metade do século XX, a partir de 1964, é que se iniciou uma intervenção de restauro, por iniciativa da Direcção-Geral dos Edifícios e Monumentos Nacionais (DGEMN). À época, o boletim n.º 117 da DGEMN (Setembro de 1964) referiu:
"Antes das obras de restauro, a igreja matriz de São Sebastião revelava exteriormente muito pouco da sua fábrica primitiva; a construção de 1789 banalizou-lhe o frontispício, escondeu muitos dos elementos, que subsistiam, das construções afonsina e manuelina."

O Dr. Baptista de Lima, numa comunicação ao "XVI Congresso Internacional de História da Arte", resume a evolução, em quatro fases, deste monumento:

"A primeira fase, gótica e arcaisante já para a época, é da fundação da igreja afonsina; compara-a aquele autor [Alfredo da Silva Sampaio] às das igrejas de Santa Clara de Santarém, Santa Maria dos Olivais de Tomar, São Domingos de Guimarães e Sé de Silves, todas do século XIII, duas centúrias anteriores à de São Sebastião."

"São dessa fase a cabeceira poligonal que forma a capela-mor, com seus botaréus, cachorrada e cimalha, bem como as três portas ogivais, a principal e as duas laterais."
"Planta simples, de três naves, cruzeiro com duas capelas manuelinas acrescentadas à planta primitiva - As de Nossa Senhora da Encarnação e dos Passos."
"Numa terceira fase, ainda no século XVI - em 1568 - a capela-mor, talvez por ameaçar ruína, foi inteiramente reconstruída, ficando muito mais ampla, e alinhando com as duas colaterais. Dessa reconstrução data abóbada actual; antes seria de artesões, como as demais capelas da igreja manuelina."

"Mais tarde, durante o século XVII e o século XVIII, a planta da igreja sofre novos acrescentos: a sacristia, o baptistério, uma arrecadação junto da capela dos Passos."
"Finalmente, depois do incêndio de 1789, o frontispício da igreja foi inteiramente modificado ao gosto da época, ficando com um portal barroco, a encobrir a primitiva porta principal, gótica."
"Assim, e com a decoração interior que Alfredo da Silva Sampaio nos descreve, nos começos deste século, permaneceu até às obras de restauro que ali promoveu a direcção-geral dos Edifícios e Monumentos Nacionais."

Sobre o seu espólio, do inventário efectuado em 3 de Agosto de 1812 pelo seu tesoureiro, Francisco Manuel Sebastião de Andrade, tombado num dos livros paroquiais, dos ornamentos, paramentos e alfaias de prata (quatro cruzes, seis coroas, outros tantos castiçais, cinco resplendores, e outras peças), apenas restam uma naveta, um turíbulo, uma custódia, seis cálices, o prato de um par de galhetas, o purificador e um vaso pequeno. Tudo o mais, sem se referir os paramentos, pálios e frontais de brocado de ouro, desapareceu desde então.

Encontra-se classificada como Imóvel de Interesse Público pelo Decreto n.º 38.147, de 5 de Janeiro de 1951, publicado no Diário da República, I Série, n.º 4.