As ilhas do Grupo Ocidental do arquipélago dos Açores - Flores e Corvo - foram encontradas em 1452, quando do retorno da viagem de exploração de Diogo de Teive e seu filho, João de Teive, à Terra Nova. No início do ano seguinte, a 20 de janeiro de 1453, Afonso V de Portugal fez a doação das ilhas de "Corvo Marini" ao seu tio, Afonso I, Duque de Bragança. Nesse documento de doação não é mencionada a ilha das Flores, uma vez que, à época, não tinha um nome. Entretanto era esta a ilha doada, uma vez que a do Corvo era, à época, considerada apenas um ilhéu anexo à primeira. As ilhas seriam posteriormente doadas ao Infante D. Henrique, Mestre da Ordem de Cristo, que, em seu testamento, as nomeia como ilha de São Tomás e ilha de Santa Iria. Com a morte deste passam para o Infante D. Fernando, Duque de Viseu.
A atual toponímia "Flores", em uso desde em 1474 ou 1475, deve-se à abundância de flores de cor amarela, os "cubres" ("Solidago sempervirens") que recobriam a costa da ilha, cujas sementes possivelmente foram trazidas por aves migratórias desde a península da Flórida, na América do Norte.
O primeiro capitão do donatário destas ilhas foi Diogo de Teive, passando a capitania a seu filho, João de Teive. Este cedeu-a a Fernão Teles de Meneses a 20 de janeiro de 1475. Com a morte acidental de Teles de Meneses, a viúva deste, D. Maria Vilhena, que as administrava em nome do seu jovem filho, Rui Teles, negociou estes direitos com Willem van der Haegen. Desse modo, este nobre flamengo que por volta de 1470 havia chegado com avultada comitiva à ilha do Faial, de onde passara à ilha Terceira, passa para as Flores por volta de 1480, pagando à viúva apenas direitos de capitão do donatário, e iniciando-lhe o povoamento. Fixou-se junto à foz da Ribeira de Santa Cruz (ainda actualmente conhecida por Ribeira dos Barqueiros), nos arredores de Santa Cruz das Flores, proximo da Fajã do Conde, cuja povoação começou a se formar, iniciando o cultivo do pastel, planta tintureira em cuja cultura era experimentado. Aí permaneceu durante cerca de dez anos, findo os quais resolveu deixar a ilha, motivado pelo isolamento e pela dificuldade de comunicações da mesma, indo fixar-se na ilha de São Jorge.
Mais tarde, Manuel I de Portugal faz a doação da capitania-donatária a João da Fonseca, a 1 de março de 1504, que retoma o povoamento com elementos vindos da Terceira e da ilha da Madeira, aos quais se somou, por volta de em 1510, nova leva de indivíduos de várias regiões de Portugal, com predomínio dos do norte do país. Este povoamento distribuiu-se ao longo da costa da ilha, com cada família ou grupos afins ocupando a data ou sesmaria que lhes coubera, com base na cultura de trigo, cevada, milho, legumes e na exploração da urzela e do pastel. Desse modo, ainda no século XVI recebem carta de foral as povoações de Lajes das Flores (1515) e de Santa Cruz das Flores, assim elevadas a vila. Data de 6 de agosto de 1528, a confirmação régia da posse da Capitania a Pedro da Fonseca, filho de João da Fonseca. Com o falecimento de Pedro da Fonseca, e do seu filho mais velho, João de Sousa, João III de Portugal, faz a doação da capitania-donataria da ilha a Gonçalo de Sousa (12 de janeiro de 1548).
Nos séculos seguintes, os poucos habitantes manter-se-iam isolados em várias partes da ilha, recebendo raras visitas das autoridades régias, e de embarcações de comércio das ilhas do Faial e Terceira em busca em busca de azeite de cachalote, mel, madeira de cedro, manteiga, limões e laranjas, carnes fumadas e, por vezes, louça (deixando panos de lã e linho e outros artigos manufaturados) e outras que ali faziam aguada e adquiriam víveres.
Parabéns Senhora Inês Duque, bela exposição deste Nossa Bela Ilha Açoriana; FLORES.
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