João Afonso das Grotas Fundas, o primeiro desta família que veio para a ilha de São Miguel era filho do terceiro Conde de Benavente Afonso Pimentel .Nasceu em 1450 na Galiza Espanha e casou na Matriz de S. Miguel Arcanjo Vila Franca do Campo com Isabel Gonçalves.
As famílias Pimenteis e Resendes da ilha de São Miguel desciam de João Afonso de Pimentel, que vieram com esses nomes no último quarto do século 15 "[Famílias Antigas da Povoação]. (Também foi sugerido que ele chegasse no meio do século 15 [James Guill]. "Ele instalou se no lugar de Grotas Fundas, na ilha de São Miguel, onde tinha uma grande família e casa, pelo qual se tornou conhecido na ilha como João Afonso das Grotas Fundas [Frutuoso].
"" A origem deste João Afonso está envolto em algum mistério, no entanto, seu 5º neto [através de uma filha de João Afonso]. O Padre Pedro Furtado Leite, esboçou a sua ascendência numa carta em que escreveu a sua mãe era descendente de João Afonso, que, por sua vez, era descendente dos Condes de Benavente, da Espanha. Na verdade, há alguns nobiliários que se referem a um filho do terceiro Conde de Benavente (há uma coincidência perfeita de datas), do nome João Afonso, que deixou a Espanha e desaparece da história. O terceiro Conde de Benavente, Alonso de Pimentel, também conhecido como Conde de Mayorga, foi casado com D. Maria de Quinones y Toledo.
Os nobiliários subsequentes referiram-se a seu filho João Afonso de Pimentel . "No entanto, não há mais detalhes em Genealogia de los Condes e Duques de Benavente (na Biblioteca de Madri). [J. Guill] Este filho teria sido 60 a 70 anos quando João Afonso das Grotas Fundas fez sua vontade, seu bispo genial, o padre Belchior Manuel de Resendes, em uma carta, diz que seu 4º avô, João Afonso das Grotas Fundas, era filho de um conde e exilou-se a S. Miguel por ter cometido um crime em no continente Português.
Deixou testamento a 26.11.1511 e faleceu a 2.9.1512.
Deixou descendentes na ilha de S. Miguel.
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