No decorrer da sua história, a ilha foi sujeita a ataques de piratas e corsários, como por exemplo os assaltos às Velas (1589 e 1590) e de piratas da Barbária durante todo o século XVI (dos quais o mais importante registou-se em 1597). Estes últimos promoveram um grande ataque à Calheta em 1599, tendo escravizado habitantes da Fajã de São João em 1625. No século seguinte, a calmaria foi rompida pelo ataque à vila das Velas pelos corsários franceses sob o comando de René Duguay-Trouin (20 de Setembro de 1708), a caminho do Rio de Janeiro. Embora a população tenha resistido durante vinte e quatro horas, não conseguiu, no entanto, evitar o desembarque. Os invasores foram detidos no sítio das Banquetas, impedidos assim de ocuparem e saquearem as povoações vizinhas. Nessa defesa, destacou-se a ação enérgica do Sargento-mor Amaro Soares de Sousa.
Amaro Soares de Sousa nasceu na ilha de São Jorge Açores. Foi um militar português, prestou serviço na Flandres com distinção. Começou a vida militar em 1595, segundo uma carta régia de 15 de Novembro de 1635. Regressou à ilha de São Jorge 1613.
Em 1618 foi nomeado sargento-mor de toda esta ilha de São Jorge e superintendente das fortificações da mesma.
Por alvará de 10 de Julho de 1626 foi-lhe consignado o soldo daquele cargo, sendo nesse documento tratado por Cavaleiro fidalgo.
Exerceu ainda os ofícios de justiça e fazenda por mercê de carta régia e também o de Capitão do donatário da mesma ilha.
Por ocasião da aclamação do rei D. João IV e cerco do Monte Brasil, (Fortaleza de São João Baptista, de Angra do Heroísmo) foi a Angra para dirigir os trabalhos de entrincheiramento e ali se deteve três meses. Renunciou o cargo de sargento-mor da ilha de São Jorge, sendo nomeado nesse cargo em 1648 o seu filho Sebastião de Sousa.
O rei pelos serviços prestados na aclamação confirmou-lhe a data da propriedade dos ofícios que antes tinha por Alvarás de 4 de Novembro de 1643 e 12 de Outubro de 1644.
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