Acredita-se que a ilha tenha sido descoberta entre 1426 e 1439 já se encontrando assinalada em portulanos de meados do século XIV como "Ilha Verde". O seu descobrimento encontra-se assim descrito:
"O Infante D. Henrique, desejando conhecer se haveria ilhas ou terra firme nas regiões afastadas do Oceano Ocidental, enviou navegadores. (...) Foram e viram terra a umas trezentas léguas a ocidente do cabo Finisterra e viram que eram ilhas. Entraram na primeira, acharam-na desabitada e, percorrendo-a, viram muitos Açores e muitas aves; e foram à segunda, que agora é chamada de S. Miguel, onde encontraram também aves e Açores e, além disso, muitas águas quentes naturais."
Constituiu uma capitania única com a ilha de Santa Maria, tendo como primeiro capitão do donatário Gonçalo Velho Cabral. O seu povoamento iniciou-se em 1444, a 29 de Setembro, dia da dedicação do Arcanjo São Miguel, então patrono de Portugal e santo da especial devoção do Infante D. Pedro, então Regente do Reino, e que dá o nome à ilha.
Os primeiros povoadores desembarcaram entre "duas frescas ribeiras de claras, doces e frias águas, entre rochas e terras altas, todas cobertas de alto e espesso arvoredo de cedros, louros, ginjas e faias". Trouxeram consigo gado, aves e sementes de trigo e legumes e outras coisas necessárias. Fundaram então, a primeira "povoação de gente" na ilha que, mais tarde, ficaria conhecida apenas por Povoação Velha de S. Miguel, onde se ergueu a primitiva Igreja de Santa Bárbara, no local onde foi dita a primeira missa seca. Posteriormente, percorrendo a costa para oeste, encontraram uma planície à beira e ao nível do mar, que lhes agradou e onde decidiram fixar-se. A povoação ficou conhecida como "do Campo", e em pouco tempo receberia o estatuto de "vila franca" (isenta de tributos excepto o devido à Coroa de Portugal), o que contribuiu para atrair mais povoadores.
Entre os nomes destes primeiros povoadores registam-se os de Jorge Velho , Gonçalo Vaz Botelho, o Grande e Afonso Anes, o Cogumbreiro , Gonçalo de Teves Paim e seu irmão Pedro Cordeiro.
Visando atrair mais povoadores para esta ilha, de maiores dimensões e características geológicas mais dinâmicas do que Santa Maria, foi necessário oferecer maior incentivo ao povoamento, o que veio a ser expresso por carta régia de 20 de Abril de 1447, pela qual se isentam os moradores desta ilha da dízima de todos os géneros nela produzidos:
"Dom Afonso, etc. A quantos esta carta virem (...). Temos por bem e quitamos deste dia para todo sempre a todos os moradores que ora vivem e moram, ou morarem daqui em diante em a dita ilha de todo o pão e vinho e pescados e medeiras e legumes e todas as outras coisas que nela houverem e trouxerem a estes nossos reinos por qualquer forma. (...)"
Aos primeiros povoadores juntarão se outros, oriundos principalmente da Estremadura, do Alto Alentejo, do Algarve e da Madeira. Posteriormente, alguns estrangeiros também se instalam, nomeadamente Franceses , e minorias culturais como judeus e mouros.
A posição geográfica e a fertilidade dos solos permitiram um rápido desenvolvimento económico, baseado no sector primário, voltado para o abastecimento das guarnições militares portuguesas no Norte d'África e na produção de açúcar e de urzela, um corante exportado para a Flandres. O sobrinho de Gonçalo Velho Cabral, João Soares de Albergaria, sucedeu-lhe no cargo. À época de Albergaria, anteriormente a 1472, receberam foral de vilas as localidades de Vila do Porto e de Vila Franca do Campo, as mais antigas dos Açores.
Por motivo de doença de sua esposa, D. Brites Godins, deslocou-se com ela para a Ilha da Madeira, em busca de clima mais favorável, sendo acolhidos pela família do capitão do Funchal, João Gonçalves da Câmara de Lobos. Aí foi decidida a venda da capitania de São Miguel, por 2.000 cruzados em espécie e 4.000 arrobas de açúcar. Este contrato teve a anuência da Infanta D. Beatriz, tutora do donatário, D. Diogo, duque de Viseu, conforme carta de 10 de Março de 1474, sendo ratificada pelo soberano nestes termos:
"Fazemos saber que Rui Gonçalves da Câmara, cavaleiro da Casa do Duque de Viseu, meu muito amado primo, e prezado sobrinho nos disse como lhe per a Infanta Dona Beatriz, sua madre e tutor, em nome seu, era feita a doação da capitania da ilha de San Miguel para sempre aprovamos e confirmamos a dita doação.".
Ficaram assim definitivamente separadas as capitanias de São Miguel e Santa Maria.
Vila Franca do Campo, mais importante porto comercial da ilha, considerada sua primeira capital, e onde esteve localizada a alfândega até 1528, foi arrasada pelo grande terramoto de 22 de Outubro de 1522, em que se estima terem perecido 4000 pessoas. Após a tragédia, os sobreviventes transferiram-se para a povoação de Ponta Delgada, logrando obter do soberano os mesmos privilégios de que gozava cidade do Porto, conforme já o gozavam os de Vila Franca do Campo, iniciando-se o seu desenvolvimento, de tal modo próspero, que Ponta Delgada foi elevada a cidade por Carta-Régia passada em 1546, tornando-se capital da ilha.
No contexto da crise de sucessão de 1580, aqui tiveram lugar lutas entre os partidários de D. António I de Portugal e de Filipe II de Espanha, culminando na batalha naval de Vila Franca, ao longo do litoral sul da ilha (26 de Julho de 1582), com a vitória dos segundos. Após a batalha, D. Álvaro de Bazán, marquês de Santa Cruz de Mudela, desembarcou em Vila Franca do Campo, onde estabeleceu o seu quartel general e de onde fez supliciar por enforcamento cerca de 800 prisioneiros franceses e portugueses, no maior e mais brutal massacre jamais ocorrido nos Açores.
Pelo apoio dispensado à causa de Filipe II, a família Gonçalves da Câmara, na pessoa de Rui Gonçalves da Câmara, capitão do donatário, recebeu o título de conde de Vila Franca por alvará de 17 de Junho de 1583.
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