Desconhece-se a data do seu primeiro avistamento mas, como as vizinhas ilhas do Grupo Central do arquipélago dos Açores, a Graciosa terá sido explorada por navegadores portugueses durante o primeiro quartel do século XV. A data de 2 de Maio de 1450, tradicionalmente assinalada como a de seu descobrimento, carece de suporte documental. É certo que, no início da década de 1440, por determinação do então donatário das ilhas, o Infante D. Henrique, já havia sido lançado gado miúdo na ilha, criando condições para um futuro povoamento.
Desconhece-se ainda quem terão sido os seus primeiros povoadores, embora se admita que, por volta de 1450, tenham chegado à ilha, provavelmente arraia miúda e escravos. O primeiro grupo de colonos de que há notícia, enviados com sanção oficial do donatário, foi liderado por Vasco Gil Sodré, um "homem bom" natural de Montemor-o-Velho, que chegou à ilha acompanhado pela família e criados em meados da década de 1450. Estabeleceram-se no Carapacho, local onde terão aportado, uma zona de costa baixa e abrigada no extremo sudoeste da ilha, à vista da costa da ilha de São Jorge.
Dada a baixa fertilidade dos solos na zona e a sua vulnerabilidade em relação ao mar, o povoamento foi-se internando para o interior, em busca de solos mais férteis e aplainados. Em poucos anos o principal núcleo populacional estava estabelecido na costa norte da ilha, aproveitando as facilidades de desembarque que as calhetas da Barra e de Santa Cruz ofereciam, e a facilidade com que era possível escavar poços de maré naquele litoral. Este foi o embrião da atual vila de Santa Cruz da Graciosa.
Embora Vasco Gil Sodré tenha diligenciado no sentido de obter para si o cargo de capitão do donatário na ilha, e de ter mesmo chegado a construir um edifício para casa da alfândega, diligências em que foi sucedido por seu cunhado, Duarte Barreto do Couto, apenas logrou, e mesmo isso não é seguro, governar a parte sul da ilha, estruturada em torno do que viria a ser a vila da Praia.
A capitania da parte norte da ilha, constituída por terras mais férteis e amplas, foi entregue a Pedro Correia da Cunha, natural da ilha do Porto Santo e co-cunhado de Cristóvão Colombo, que, a partir de 1485, obteve o cargo de capitão do donatário em toda a ilha, unificando-lhe a administração. Fixou-se com a família em Santa Cruz, o que fez com que este povoado, em pouco tempo, suplantasse a Praia como sede do poder administrativo na ilha. Logo no ano seguinte, Santa Cruz foi elevada a vila e sede de concelho, abrangendo todo o território da ilha e, com ele, as duas paróquias então existentes: Santa Cruz e São Mateus da Praia.
Iniciado povoamento e estruturadas as primeiras povoações, como nas demais ilhas do arquipélago, registou-se um rápido aumento da população, graças ao sistema de datas que permitia aos capitães entregar parcelas de terra aos homens bons que as solicitasse e se comprometessem a tê-las desbravadas num período máximo de dois a cinco anos. Nesta fase, o influxo de povoadores fez-se, segundo alguns historiadores, das Beiras, do Minho e mesmo da Flandres, de modo a que, já em 1486, o povoado de Santa Cruz recebeu carta de foral, sendo elevado a vila, de acordo com frei Agostinho de Monte Alverne ("Crónicas da Província de S. João Evangelista das Ilhas dos Açores"). A cabeça da outra capitania, o lugar de São Mateus da Praia também recebeu carta de foral, concedida por João III de Portugal, em 1 de abril de 1546.
Com a criação do segundo concelho ficou completa a estruturação administrativa da ilha que ficou assim dividida: o concelho de Santa Cruz, abrangendo a vila do mesmo nome e os lugares da zona aplainada da metade noroeste da ilha que constituem a actual freguesia de Guadalupe; e o concelho da Praia, abrangendo a vila do mesmo nome e os povoados do Sul que constituem a actual freguesia da Luz.
A estrutura administrativa bicéfala da ilha sobreviveu até ao século XIX, quando por força da reestruturação administrativa que se seguiu à aprovação do segundo código administrativo do liberalismo, o concelho da Praia foi extinto em 1855, sendo o seu território integrado no concelho de Santa Cruz da Graciosa. Embora o decreto de extinção tenha apenas sido executado em 1867, com a extinção do concelho, a Praia perdeu a categoria de vila, estatuto que só recuperaria em 2003, por força do Decreto Legislativo Regional n.º 29/2003/A, de 24 de Junho, aprovado pelo parlamento açoriano
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