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Mas nem sempre foi conflituoso o relacionamento entre a pirataria e as gentes – e não apenas a arraia-miúda – das Flores. E nem sequer é difícil documentar situações em que, tanto aquela como estas, souberam, por interesse comum, cultivar uma convivência amistosa. Será disso exemplo maior o caso de Peter Easton, porventura o mais bem sucedido pirata do seu tempo – chegou a comandar 40 navios com alguns milhares de homens ao seu serviço, o que fazia dele o corsário mais temido no Atlântico Norte, e quando se “reformou” tinha uma fortuna pessoal avaliada em dois milhões de libras. Tanto quanto se sabe, o relacionamento deste pirata com a ilha das Flores remontará a Março de 1609, quando, andando já no corso, aqui fez, pela primeira vez, aprovisionamento de carne, água e lenha. Nos anos seguintes, sempre em Março, voltou à ilha, para fazer refresco e aguada, e, no verão de 1611, fosse por amor ou por simples conveniência, estava já de casamento marcado com uma filha do capitão-mor das Flores, de apelido Garro. Duplamente incomodado com os prejuízos causados pelos navios deste pirata e ainda com a cumplicidade entre florentinos e corsários, Filipe II ordenou, então, por decreto de 30 de Julho de 1611, que fossem tomadas as diligências necessárias à prisão do capitão Peter Easton. Poderoso e escorregadio, o Pirate Admiral nunca chegou a ser detido – mas nas Flores, dois anos depois, sob a acusação de acolher na ilha corsários estrangeiros, era preso o ouvidor e também capitão-mor Tomé de Fraga.
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