No contexto da Restauração da Independência, às vésperas do movimento que conduziria à expulsão dos espanhóis da Terceira, o Mestre de Campo Álvaro de Viveiros formulou e propôs um plano de destruição desta fortificação, rejeitado pelo Senado de Angra (1641). De qualquer modo, a 24 de Março Francisco Ornelas da Câmara procedeu a aclamação de João IV de Portugal diante da Igreja Matriz da Praia e, três dias depois (a 27 de março, uma quinta-feira santa), o Forte de São Sebastião foi assaltado e conquistado pela Companhia da Ribeirinha, sob o comando do capitão de Ordenanças Manuel Jaques de Oliveira.
A 28 de Março - Manuel Jaques de Oliveira, com uma companhia da freguesia da Ribeirinha que incluía mulheres, conquista o Forte de São Sebastião, de onde os espanhóis fogem por mar para a Fortaleza de São João Baptista.
Operação foi favorecida pelo artilheiro português Pedro Caldeirão, que, embora a serviço da Espanha, não hesitou, com risco da própria vida, em orientar os seus conterrâneos para que avançassem para uma casamata desguarnecida nas imediações do portão . Depois de breve luta com a guarnição castelhana sob o comando do capitão Respenho, o forte foi dominado e a sua artilharia rompeu fogo contra a Fortaleza de São Filipe. Adicionalmente, na posse deste forte, os Terceirenses ganharam o controle do porto, impedindo o auxílio aos espanhóis sitiados em São Filipe.
Por Carta-régia de 7 de Outubro de 1649, foi nomeado Alcaide-mor do forte Manuel de Barcelos da Câmara Vasconcelos.
Foi mandado reedificar por D. Pedro II (1667-1706) em 1698, conforme inscrição epigráfica em latim, abaixo das armas de D. Sebastião, por sobre o portão:
"Jubent epotentissimoReg ealtissimo Domino Nostro Petro II populi Patre, qui Patriam possuit suam in pace semper tutam quo regni petra erecta firmissima etangularis: castrum a Sebastiano conditum reedificatur, Anno Domini MDCXCVIII."
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