Desconhece-se a data do seu primeiro avistamento mas, como as vizinhas ilhas do Grupo Central do arquipélago dos Açores, a Graciosa terá sido explorada por navegadores portugueses durante o primeiro quartel do século XV. A data de 2 de Maio de 1450, tradicionalmente assinalada como a de seu descobrimento, carece de suporte documental. É certo que, no início da década de 1440, por determinação do então donatário das ilhas, o Infante D. Henrique, já havia sido lançado gado miúdo na ilha, criando condições para um futuro povoamento.
Desconhece-se ainda quem terão sido os seus primeiros povoadores, embora se admita que, por volta de 1450, tenham chegado à ilha, provavelmente arraia miúda e escravos. O primeiro grupo de colonos de que há notícia, enviados com sanção oficial do donatário, foi liderado por Vasco Gil Sodré, um "homem bom" natural de Montemor-o-Velho, que chegou à ilha acompanhado pela família e criados em meados da década de 1450. Estabeleceram-se no Carapacho, local onde terão aportado, uma zona de costa baixa e abrigada no extremo sudoeste da ilha, à vista da costa da ilha de São Jorge.
Dada a baixa fertilidade dos solos na zona e a sua vulnerabilidade em relação ao mar, o povoamento foi-se internando para o interior, em busca de solos mais férteis e aplainados. Em poucos anos o principal núcleo populacional estava estabelecido na costa norte da ilha, aproveitando as facilidades de desembarque que as calhetas da Barra e de Santa Cruz ofereciam, e a facilidade com que era possível escavar poços de maré naquele litoral. Este foi o embrião da actual vila de Santa Cruz da Graciosa.
Embora Vasco Gil Sodré tenha diligenciado no sentido de obter para si o cargo de capitão do donatário na ilha, e de ter mesmo chegado a construir um edifício para casa da alfândega, diligências em que foi sucedido por seu cunhado, Duarte Barreto do Couto, apenas logrou, e mesmo isso não é seguro, governar a parte sul da ilha, estruturada em torno do que viria a ser a vila da Praia.
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