No decorrer da sua história, a ilha foi sujeita a ataques de piratas e corsários, como por exemplo os assaltos às Velas (1589 e 1590) e de piratas da Barbária durante todo o século XVI (dos quais o mais importante registou-se em 1597). Estes últimos promoveram um grande ataque à Calheta em 1599, tendo escravizado habitantes da Fajã de São João em 1625. No século seguinte, a calmaria foi rompida pelo ataque à vila das Velas pelos corsários franceses sob o comando de René Duguay-Trouin (20 de Setembro de 1708), a caminho do Rio de Janeiro. Embora a população tenha resistido durante vinte e quatro horas, não conseguiu, no entanto, evitar o desembarque. Os invasores foram detidos no sítio das Banquetas, impedidos assim de ocuparem e saquearem as povoações vizinhas. Nessa defesa, destacou-se a acção enérgica do Sargento-mor Amaro Soares de Sousa.
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