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Oldemiro Figueiredo foi filho de Adriano Figueiredo, membro da Maçonaria e militante do republicanismo democrático, era proprietário da mais conhecida livraria de Angra do Heroísmo, cidade onde acolhia, conforme as condições permitiam, os opositores à Ditadura Nacional, e depois ao regime do Estado Novo, que eram exilados para os Açores.
Concluiu o curso liceal no Liceu Nacional de Angra do Heroísmo, partindo depois para Lisboa, onde se matriculou no curso de Medicina da Universidade de Lisboa. Em Lisboa esteve hospedado em casa de João Lopes Soares, conhecido da família desde os tempos de exílio em Angra do Heroísmo.
Envolvido nos meios da oposição democrática, o seu percurso académico foi atribulado, forçando-o a transferir-se para a Universidade do Porto e depois para a Universidade de Coimbra, escola onde finalmente concluiu o curso. Estagiou em Lisboa, cidade onde trabalhou em vários hospitais. As suas ligações e actividades aos meios oposicionistas valeram-lhe 18 anos de residência fixa.
Regressou à ilha Terceira no ano de 1946, fixando-se na Praia da Vitória, onde exercia clínica privada e trabalhava como médico do Hospital da Santa Casa da Misericórdia da Praia da Vitória. Homem generoso, era considerado o médico dos pobres. Mais tarde trabalhou na Caixa de Previdência de Angra do Heroísmo, onde chegaria a director clínico.
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Após a sua demissão do Governo Civil de Angra, retirou-se da política activa, dedicando-se à medicina.
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